グリコシド

グリコシド 2つ以上の環状糖の可逆的縮合、またはいわゆるグリコシド結合を介した糖とさまざまなアルコールの縮合から生じる有機物質または合成物質であり、それぞれの場合に1つのH2O分子が分離されます。グリコシドはほとんど手に負えない種類の多くの植物によって合成され、それらのいくつかは、例えば強心配糖体またはいわゆるアミノグリコシド抗生物質として、人間にとって非常に医学的に重要です。

グリコシドとは何ですか？

グリコシドまたは グリコシド 少なくとも1つのアルコール残基（R-OH）がグリコシド結合を介して少なくとも1つの糖残基のアノマー炭素原子にリンクされている有機化合物です。グリコシド結合は、環状糖とアルコール残基または別の糖との縮合によって形成されます。砂糖は、それぞれ異なる名前の5員または6員環を持つことができます。

各グリコシド結合により、水（H2O）の分子が分離されます。グリコシド結合は植物で非常に広範で多様であるため、ポリペプチドやタンパク質の構築におけるその重要性をペプチド結合と比較できます。

同じ化学分子式を持つ分子の3次元構造が異なるために強化されている、扱いにくい種類のグリコシドがあります。グリコシドは、植物細胞の代謝プロセスを介して合成できるだけでなく、酵素プロセスまたは非酵素プロセスを使用して工業的に生産されるものもあります。特定のフラボノイドやいわゆる強心配糖体などのいくつかの配糖体は、医薬品の製造において重要な医薬品です。

薬理効果

一部の配糖体は、植物を病原菌を追い払うため、または捕食者から保護するためにも役立ちます。必要な毒素は、小細胞封入体（液胞またはリソソーム）の不活性毒素としてグリコシドの形で保存できます。必要に応じて、グリコシドと一致する特定のグリコシダーゼによって、不活化された毒素が放出され、再び活性化されます。

一部の配糖体は、薬理効果のために製薬業界で使用されています。これらは主にいくつかのフラボノイド、強心配糖体およびフェノール性配糖体です。約6,500の既知のフラボノイドのうち、いくつかは血管改善効果を示します。ヒスタミンを阻害することにより、炎症を抑えることができます。

特定のフラボノイドの抗けいれん性と抗ウイルス効果も知られています。フラボノイドの抗酸化作用も評価されます。ただし、ケルセチンの抗酸化作用は、多くの植物に副成分として含まれているため、少量の牛乳を消費するだけで中和されます。

一部のフラボノイドは、HDLフラクションに影響を与えずに総コレステロールを下げることができるため、LDLコレステロールとHDLコレステロールの重要な商がさらに改善されます。商の目標値は3以下です。

それらの抗酸化特性のために、一部の天然に存在するフラボノイド（リンゴ、緑茶、ブルーベリー、クランベリー、タマネギ）も、がんに対して一定の保護効果があります。

いわゆる強心配糖体は特に重要であり、ジギタリス配糖体の場合、それらは心筋の収縮力を増加させ、心拍数を低下させ、興奮の電気伝導を遅くすることができます。強心配糖体は、よく知られているキツネノテブクロ（ジギタリス）だけでなく、アドニス、ビショップハーブ、スズランなどの植物にも見られます。

一部の毒ヒキガエルの皮膚には、矢毒として使用されたブファジエノリドの形で強心配糖体が含まれています。フェノール配糖体またはフェニル配糖体のグループから、アルブチンおよびさまざまなアントラキノンは、下剤効果のために特別な薬理学的重要性を持っています。

医療アプリケーションと使用

特定のフラボノイドの抗酸化作用に加えて、カリフォルニアの長期研究では、かつらの茂みに含まれるフラボノイドであるフィセチンが長期記憶に良い影響を与えることが示されています。

とりわけ、羊毛と赤いキツネノテブクロから得られたジギタリス配糖体は、毎分100ビートを超える連続拍動周波数の副鼻腔または房室結節によって引き起こされる心不全および頻脈（動悸）における薬理効果のために使用されます。 ジゴキシンやジギトキシンなどの強心配糖体は、ACE阻害剤やベータ遮断薬、利尿薬と組み合わせて投与されることがよくあります。

両方の物質がフェノール配糖体に属するアルブチンといくつかのアントラキノンは、それらの下剤効果のために薬理学的に使用されます。両方の有効成分はしばしば下剤の一部です。アルブチンのリモデリング製品であるハイドロキノンは、一度に1週間以上、年に5回以上服用すべきではないことに注意してください。

リスクと副作用

強心配糖体ジゴキシンとジギトキシンを含む薬物療法の場合、腸肝循環により、ジゴキシンの半減期は1.5日であり、ジギトキシンの半減期は7日であることを考慮する必要があります。これは、深刻な不整脈、視力障害、倦怠感と嘔吐、胃洗浄と活性炭の投与を必要とする過剰摂取の場合に必要であることを意味します。 さらに、腸肝循環はコレスチラミンで中断される可能性があるため、ジギトキシンの排泄が増加します。

シアン生成グリコシドは、植物の緑の葉によく見られます。彼らは捕食者から保護するのに役立ちます。損傷した葉は、シアン化グリコシドと対応するグリコシダーゼを放出します。これにより、グリコシドが分解され、シアン化水素（シアン化物）が放出されます。シアン化物（HCN）は呼吸鎖を麻痺させ、数秒で中毒の症状を引き起こすため、ほとんどすべての生物に非常に毒性があります。しかし、植物の葉のシアン配糖体の濃度は通常非常に低いため、人体に危険はありません。

シアンアーモンド配糖体であるアミグダリンは、苦いアーモンドやアプリコットのカーネルに存在し、過剰に摂取すると症状を引き起こす可能性があることは広く知られています。