フェニルアラニン

フェニルアラニン 多くのタンパク質やペプチドのビルディングブロックとして機能する芳香族の6員環を持つタンパク質構成の必須アミノ酸です。

さらに、フェニルアラニンは窒素代謝に重要な役割を果たし、肝臓でタンパク新生アミノ酸チロシンに変換されます。フェニルアラニンとチロシンは、インスリン、メラニン、チロキシン、神経伝達物質のドーパミン、セロトニン、チラミンの合成に重要な役割を果たします。

フェニルアラニンとは何ですか？

フェニルアラニンは必須のアルファアミノ酸であり、ほとんどのタンパク新生アミノ酸とは異なり、L型で生物活性があるだけでなく、R型のエナンチオマーとしても限定されています。

R-フェニルアラニンは生化学的にほとんど不活性であり、アミノ酸の人工生産中にのみ発生しますが、疼痛複合体内の特定の神経伝達物質の制御におけるD-フェニルアラニンの役割が議論されています。フェニルアラニンは、特徴的な構造的特徴として、炭化水素鎖が結合した単純な芳香族6員環（ベンゼン環）を持っています。化学構造式はC6H5-CH2-CH（NH2）-COOHで、C6H5グループはベンゼン環を示します。アミノ酸は両親媒性です。つまり、脂肪と水溶性の両方です。

化学式はまた、フェニルアラニンが炭素、水素、窒素、酸素という、遍在する物質のみで構成されていることも示しています。レアメタル、ミネラル、微量元素はアミノ酸の一部ではありません。それにもかかわらず、人間の代謝は、チロシンからフェニルアラニンを十分な程度に合成することはできませんが、食物からの摂取に依存しています。フェニルアラニンは、多くの動物性食品および植物性食品に十分な量で存在するため、通常の混合食-消化管での正常な吸収を前提として-恐れられるアミノ酸の不足はありません。

機能、効果、タスク

フェニルアラニンの最も重要な機能とタスクは、多くのタンパク質とペプチドの構造に参加することです。また、代謝プロセスの制御において中心的な役割を果たすいくつかのホルモンの合成にも関与しています。

アドレナリン、ノルエピネフリン、L-ドーパ、PEA、メラニンなどのホルモンがあります。さらに、L-フェニルアラニンは、zを構成する基本的な物質として機能します。 B.メッセンジャー物質のドーパミン、セロトニン、チラミンなどを合成できます。 L-フェニルアラニンは、必須アミノ酸チロシンの出発物質としても役立ちます。この目的のために、フェニルアラニンは、ヒドロキシル化と水分子の分裂により、2つのステップで肝臓でチロシンに変換されます。フェニルアラニンヒドロキシラーゼは、チロシンへの変換を触媒する酵素です。

必須アミノ酸であるチロシンの代替供給は、フェニルアラニンの場合と同様に、食物摂取を通じて行われます。 L型でのみ生理活性効果を示す他のすべてのアミノ酸とは対照的に、フェニルアラニンのDエナンチオマーは少なくとも痛みの知覚に影響を与えるようです。 L-とD-フェニルアラニンの混合物（ラセミ混合物）は鎮痛効果があることがわかりました。 DL混合物は、エンケファリン（身体自体のオピオイド）の分解をブロックする可能性が高いため、鎮痛効果が延長され、強化されます。

教育、発生、特性および最適値

必須アミノ酸のフェニルアラニンは食物を通して吸収されます。それは自由ではありませんが、通常、化学的に結合した形のタンパク質またはポリペプチドの一部としてです。アミノ酸を代謝に利用できるようにするには、対応するタンパク質を最初に消化の過程で分解し、その後、さらなる代謝でさらなる酵素を使用して「断片」から抽出する必要があります。

L-フェニルアラニンは、いわゆるシキミ酸経路で合成されます。これは、独立栄養植物や細菌が持つ複雑な生体触媒連鎖反応です。独立栄養生物の特徴は、もっぱら無機物質から有機物を形成する能力です。遊離のL-フェニルアラニンは苦味がありますが、工業生産のみで製造されているD-エナンチオマーは甘味があります。アミノ酸はzです。 B.栄養補助食品として提供され、人工甘味料アスパルテームの一部でもあります。バイオアベイラブルなL-フェニルアラニンは、多くの食品に結合した形で見られます。

それらの含有量は、乾燥したエンドウ豆と大豆、クルミとカボチャの種、およびさまざまな種類の魚と肉に特に多く含まれています。フェニルアラニンの必要量は、チロシンの供給に大きく依存しています。食事にチロシンが含まれていない場合、体重1 kgあたり38〜52 mgが必要です。食事中のチロシンの豊富な供給により、1日の必要量は体重1kgあたりわずか9mgに低下します。原則として、フェニルアラニンを含む食品には、対応する量のチロシンも含まれています。

1985年のFAO / WHOの推奨は、L-フェニルアラニンとL-チロシンの複合要件が1日あたり体重1 kgあたり14 mgであることを示しています。したがって、体重が80 kgの成人には、2つの物質が1日に1,120 mg必要です。

病気と障害

食事中にフェニルアラニンとチロシンの供給が永続的に不足している場合の欠乏の症状は非常にまれですが、特に神経領域で深刻な結果をもたらす可能性があります。

多くのホルモンと神経伝達物質の合成の障害は別として、欠乏は神経線維の髄鞘形成の混乱によっても示されます。欠乏症の反対であるフェニルアラニン（フェニルケトン尿症）の過剰濃度は、遺伝的代謝障害が原因で発生する可能性があります。この疾患は常染色体劣性遺伝し、フェニルアラニンをチロシンに変換する酵素であるフェニルアラニンヒドロキシラーゼの産生を減少させます。

チロシンへの変換はフェニルアラニンの分解経路でもあるので、酵素活性の低下は、フェニルケトン尿症として知られているものへのアミノ酸の強力な増加につながります。同時に、合成経路がブロックされているため、チロシンが不足しています。この文脈における別の遺伝性疾患はハートナップ症候群です。それは細胞膜を横切るフェニアラニンの輸送を妨害する代謝障害です。これは中枢神経系、皮膚、消化管に深刻な問題を引き起こします。